معرفی دوکاتالیزورکایرال، هتروژن وقابل استفاده مجدد برای سنتزهای نامتقارن سنتزفازساکن کایرال برای آنالیزهای hplc

با توجه به این واقعیت که اگر دو ترکیب انانتیومر اطراف یک واکنشگر فعال زیستی باشند به طور متفاوتی عمل می کنند، جای تعجب نیست که سنتز ترکیبات کایرال که اغلب سنتز نامتقارن نامیده می شوند، یک موضوع مهم برای تحقیقات دانشمندان باشد. از آنجاییکه آنزیم های موجود دربدن انسان و گیرنده های سطحی سلول نیز کایرال هستند، ممکن است دو انانتیومر از یک داروی راسمیک را به طرق بسیار مختلفی در بدن و در محیط آزمایشگاهی جذب و فعالسازی کنند. بنابراین توجه به خلوص انانتیومری در تجویز ترکیبات دارویی راسمیک برای دستیابی به تاثیر مطلوبتر و کم خطر تر ضروری است که این مهم از طریق سنتز های نا متقارن بدست می آید. درجریان این نوع سنتزها بوسیله ایجاد یک محیط کایرال ، میزان خلوص انانتیومری افزایش می یابد و یکی از انانتیومرها به میزان بیشتری از دیگری حاصل می شود. از میان روش های پیشنهادی برای سنتزهای نامتقارن ، بهترین روش از نظر سهولت کار و صرفه اقتصادی ، استفاده از کاتالیزورکایرال و بهترین نوع آن، کاتالیزور هتروژن کایرال است. بدین منظور ، دو کاتالیزور هتروژن کایرال ( cat si و cat sa ) با قابلیت استفاده مجدد سنتز شد که بدون نیاز به بخش فلزی جداگانه ، توان افزایش سرعت و القای کایرالیته را دارد. درساختار این دو کاتالیزور، بخش کایرال بطور مستقیم به بخش سیلیکای نامحلول پیوندزده شده است . تاثیر این دو کاتالیزور بر سنتز دیلز- آلدر نامتقارن و سنتز آزا – مایکل نامتقارن بررسی شد. جهت بررسی تاثیر القای کایرالیته ( تعیین ee % ) ، فاز ساکن کایرال برای آنالیزهای hplc سنتز شد. هر دو کاتالیزور سرعت واکنش دیلز- آلدر را 3 برابر ( با مقادیر متفاوت از کاتالیست) ، افزایش می دهند. cat si سرعت واکنش آزا- مایکل نامتقارن را 5 تا 11 برابر با % 100 – 50 ee = ، افزایش می دهد. cat sa سرعت واکنش آزا- مایکل نامتقارن را 2 تا 4 برابر با % 95 – 60ee = ، افزایش می دهد